Unterrichtsmaterialien - Chr. Blaschke - Albrecht-Dürer-Schule Weiterstadt

  • Aufträge 1 bis 4 bis zum 25.1.2021 (Teams - Aufgabe 1)

  • Aufträge 5 bis 8 bis zum 15.2.2021

  • Aufträge 9 bis 12 bis zum 28.2.2021

  • Aufträge 13 bis 20 bis zum 9.3.2021 (Das Domino kann heruntergeladen werden, die Aufgabe sollen schriftlich beantwortet werden)

  • Aufträge 21 bis 29 bis zum 1.4.2021 (Teams - Aufgabe 5)
  • Aufträge 30 bis 35 bis zum 1.5.2021 (Teams - Aufgabe 6)

Zu den Aufträgen 6 bis 8: Die Regeln zur Benennung von Alkanen möchte ich Euch in ein oder mehreren Teams-Konferenzen erklären!

Organische Chemie

Achtung: Hier die Unterrichtsmaterialien für die ersten beide Aufträge als pdf-Dokument

Ihr müsst nicht alle Materialien ausdfrucken, ihr könnt die Lösungen direkt in Word eingeben oder aufschreiben und fotographieren!

Viel Spaß!

Organische Stoffe sind Kohlenstoffverbindungen. Die Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Dementsprechend enthalten alle organische Stoffe enthalten Kohlenstoffatome (Elementsymbol C).

 

Holz, Bienenwachs, Medikamente, Farbstoffe und Kunststoffe sind Beispiel für organische Stoffe. Bemerkenswert ist, dass in Kohlenstoffverbindungen nur sehr wenige weitere Elemente vorkommen, vor allem Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff. Daneben können auch Schwefel, Phosphor und Halogene enthalten sein.

 

Doch diese wenige Elemente bilden eine schier unglaubliche Fülle an Verbindungen:

 

Jahr

Zahl der bekannten organischen Verbindungen

1910

150 000

1935

350 000

1965

1 300 000

1982

Ca. 4 Millionen

1995

Über 12 Millionen

2000

Über 16 Millionen

Im Jahre 2012 waren etwa 40 Millionen organische Verbindungen bekannt!

 

Von anorganische Verbindungen (Verbindungen, die also keine Kohlenstoffatome enthalten!) sind bislang nur rund 100 000 bekannt. Einige Verbindungen werden trotz Kohlenstoffatom(en) zur Anorganischen Chemie gerechnet: Kohlenmonoxid, Kohlendioxid sowie die Kohlensäure und ihre Salze.

 

 

Alkane (= Kohlenwasserstoffe) sind Verbindungen, deren Moleküle nur aus Kohlenstoff-Atomen (C-Atomen) und Wasserstoff-Atomen (H-Atomen) aufgebaut sind.

 

Die Bedeutung der Alkane für die Menschen ist recht groß; schließlich bestehen alle fossilen Energieträger wie Kohle, Erdöl und Erdgas aus einem Gemisch verschiedener Alkane. Neben dieser Funktion als Energielieferant sind Alkane wichtige Ausgangsstoffe für chemische Synthesen. Vereinfacht gesprochen: Aus Alkanen kann man fast alles herstellen: Kunststoffe, Medikamente, Farben und so weiter.

 

Die homologe Reihe der Alkane

Schauen Sie sich beide Videos an:

 

Auftrag 1: Ergänzen Sie folgende Tabelle:

Systematischer Name

C-Atome

H-Atome

Summen-formel

Struktur-

formel

Schmelzp.

(°C)

Siedep.

(°C)

Methan

1

 

 

 

 

-182.6

-161.7

Ethan

2

 

 

 

 

-172.0

-88.6

Propan

3

 

 

 

 

-187.1

-42.2

 

4

 

 

 

 

-135.5

-0.5

 

5

 

 

 

 

-129.7

36.1

 

6

 

 

 

 

-94.0

68.7

 

7

 

 

 

 

-90.5

98.4

 

8

 

 

 

 

-56.8

125.6

 

9

 

 

 

 

-53.7

150.7

 

10

 

 

 

 

 

-29.7

174.0

Hilfe?

 

  2 Arbeitsaufträge:

    2.1 Wie lautet die allgemeine Summenformel für Alkane. Ergänze:
 n H     n  +             (n= 0,1,2,3, ...)
  • 2.2 Ein Alkan hat 12 C-Atome, wie viele H-Atome hat es?

 

  Eigenschaften und

Vorkommen der Alkane

Natürlich gibt es auch viel längere Alkane als die in der Tabelle oben aufgeführten. Ein Gemisch langkettiger (C18-C30) Alkane wird Paraffin genannt und als Kerzenwachs verwendet.

 

Alkane kommen in der Natur hauptsächlich in Kohlelagerstätten,  Erdöl und Erdgas vor. Es sind reaktionsträge Verbindungen.

 

Das Tetraeder-Modell

 

 

3 Arbeitsaufträge:

3.1 In welcher Hauptgruppe steht das Element Kohlenstoff? Wie viele Außenelektronen besitzt es?

3.2 Wie viele Bindungspartner kann ein Kohlenstoffatom maximallen haben? Begründen Sie!

 

 

Bauprinzip von Ethan:

 

Verzweigte Alkane und Isomerie

Ab vier C-Atomen kann ein Alkan nicht nur eine Kette bilden, sondern auch verzweigt vorliegen. Deswegen kommen alle Alkane mit einer höheren Zahl an Kohlenstoffatomen als Propan in einer Vielzahl von Isomeren - Molekülen mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlichem Aufbau vor.

 

Beispiel: Strukturisomere des Butans C4H10

n-Butan

iso-Butan

= 2-Methyl-propan

(Quelle: http://www.tgs-chemie.de/alkane.htm)

 

4 Aufträge:

4.1 Zeichnen Sie alle Strukturisomere des Pentans C5H12.

4.2 Zeichnen Sie die Strukturformel des Alkans mit folgender Summenformel: C6H12. Hilfe?

Die IUPAC-Nomenklatur

 

Um die enorme Vielfalt der organischen Verbindungen zu benennen (siehe Tabelle), hat man erstmals 1892 auf einem internationalen Kongress in Genf systematische Nomenklaturregeln festgelegt. Aus diesem Kongress heraus entwickelte sich eine Organisation, die unter dem Namen „International Union of Pure and Applied Chemistry(= IUPAC) bekannt ist. Sie bringt die Nomenklaturregeln ständig auf den neuesten Stand.

 

Nomenklatur von Alkanen

Vorgehen


(1)  Längste Kohlenwasserstoffkette( = Hauptkette) bestimmen und benennen

(2) Seitenketten (Alkylreste, z.B. Methyl -, Ethyl - etc.) benennen und alphabetisch ordnen

(3) Die Anzahl der gleichen Seitenketten (Reste) feststellen und mit dem entsprechenden
   griechischen Zahlenwort (di- , tri-, tetra-,  ...) bezeichnen. (Anm.: di  = zwei, tri = drei, tetra = vier, panta = 5)

(4) Verbindungsstellen zwischen Hauptkette und Resten ermitteln, C-Atome der Hauptkette so   durchnummerieren, dass die Seitenketten  an kleinstmöglichen Zahlen "sitzen".

 

Beispiel:

  Auftrag 6: Benenne die folgenden Verbindungen nach dem IUPAC-System.

6.1      

6.2

     6.3     

6.4   

6.5

6.6

Auftrag 7: Gib die Strukturformeln der folgenden Verbindungen an

    1. 2,2,3,3–Tetramethylpentan
    2. 2,3–Dimethylbutan
    3. 3,4,4,5–Tetramethylheptan
    4. 3–Ethyl–3,4–dimethylheptan
    5. 4–Ethyl–2,4–dimethylheptan
    6.  2,5–Dimethylhexan
    7. 3–Ethyl–2–methylpentan
    8. 2,2,4–Trimethylpentan
    Lösung (später!)

Auftrag 8:

 


Physikalische Eigenschaften der Alkane: Schmelz- und Siedetemperaturen, Lösungsverhalten

Achtung: Hier die Unterrichtsmaterialien für die Aufträge 9 bis 12 als Word-Dokument I als pdf-Dokument

Achtung: Hier ein Quiz zum Üben!

Viel Spaß!

Schmelz- und Siedetemperaturen der Alkane:

 

Auftrag 9:

9.1 Mit was ändern sich die Eigenschaften? Mit der Ke........

9.2 Je länger die Kette ....

9.3 Welche Kräfte herrschen zwischen den Teilchen?

Hilfesvideo:

9.4 Ab welchem Alkan sind sie flüssig, ab wann fest?

9.5 Die Siedetemperatur ist um so höher, je ....

9.6 Je unverzweigter, desto ........................... die Siedetemperatur. Jenäher die Teilchen zusammenliegen ......................... .

9.7 Warum lagern sich Alkane auf Wasser ab?

9.8 Die Dichte der Alkane steigt mit ...........

9.9 Was bedeutet unpolar?

9.10 Was bedeutet genau "Gleiches löst sich in gleichem"?


Auftrag 10:

10.1 Begründen Sie den Anstieg der Schmelz- und Siedetemperaturen. Verwenden und definieren Sie dabei folgende Begriffe: Unpolar, Van-der-Waals-Kräfte, zwischenmolekulare Kräfte, Molekülmasse bzw. Kettenlänge.

10.2 Die Schmelz- und Siedepunkte der verzweigten Alkane liegen im allgemeinen unter denen der entsprechenden unverzweigten Alkane (= n-Alkane). Finden Sie eine Erklärung!

Löseverhalten der Alkane

Versuch: https://www.bcp.fu-berlin.de/en/chemie/chemie/forschung/OrgChem/schalley/Teaching/OCI_Videos/Versuch03_01/index.html

 

Auftrag 11:

  • Beschreiben Sie den Versuch im Video oben und erklären Sie!
  • Erklären Sie das Löslichkeitsverhalten der Alkane unter Verwendung folgender Begriffe: Van-der-Waals-Kräfte,, polar, unpolar
  • Was bedeutet der Satz "similia similibus solvuntur". Erkären Sie!

 

Auftrag 12: Wiederholungsaufgaben

(1) Benennen Sie folgende Kohlenwasserstoffverbindung:

(2) Zeichnen Sie die Strukturformeln von a) 2.3-Dimethyl-hexan b) 3-Ethyl-2-methylheptan c) 4-Ethyl-3.4-dimethylheptan d) 5-Isopropyl-3-methyloctan
(3) 2-Methylheptan siedet bei 118°C, 2.2.3.3-Tetramethylbutan bei 106°C. Erklären Sie den Unterschied. Welcher Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C8H18 hat einen noch höheren Siedepunkt?
(4) Ordnen Sie die Pentan-Isomeren nach steigender Siedetemperatur und begründen Sie die Reihenfolge


Auftrag 13: Benennung von Alkanen - ein Domino

Der richtige Kraftstoff

Versuch:

Achtung: Dies wird nicht im Video gezeigt. Das Verhältnis zwischen Benzindämpfen und Sauerstoff muss stimmen! Gibt man zuviel Benzin hinzu, so ist das Gemisch "zu fett", und es findet keine Explosion statt! Dazu auch folgenden Video:

Auftrag 14: Ergänze mit Hilfe des Videos oben die Tabelle:


Anzahl an Tropfen:

Heftigkeit der Verbrennung bzw. Explosion:

 

 

 

 

 

 

Auftrag 15: Informiere Dich hier über die Zündgrenzen eines (a) Benzin/Luft-Gemisch und (b) eines Diesel-Gemisches

Auswertung:

 

 

Benzin oder Diesel? Nicht selten füllt man den falschen Treibstoff in den Tank, und dann gibt es Probleme, denn jeder Motortyp braucht einen besonderen Kraftstoff.

Benzin. Otto-Motoren benötigen Benzin. Darunter versteht man ein Gemisch aus Alkanen mit fünf bis zwölf Kohlenstoff-Atomen im Molekül. Doch Benzin wird erst durch bestimmte Zusätze zu einem Kraftstoff. Dabei entscheiden Art und Menge der Zusätze, ob Normalbenzin oder Superbenzin entsteht.

Normalbenzin und Superbenzin unterscheiden sich hauptsächlich in ihrer Klopffestigkeit. Ein Motor "klopft", wenn sich ,das Benzin/Luft-Gemisch in der Verdichtungsphase von selbst entzündet, bevor der Zündfunke ausgelöst wird. Durch diese Frühzündung erhält der Kolben in der Aufwärtsbewegung einen Schlag, der ein klopfendes Geräusch erzeugt.

Als Maß für die Klopffestigkeit eines Kraftstoffs gilt die Oktanzahl: Reines' Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan) besitzt eine hohe Klopffestigkeit. Ihm ordnet man die Oktanzahl 100 zu. Reines n-Heptan lässt den Motor da­gegen besonders leicht klopfen. Es erhält die Oktanzahl O. Normalbenzin hat in der Regel die Oktanzahl 92, das heißt, es verhält sich hinsichtlich seiner Klopffestigkeit wie ein Gemisch aus 92 % Isooctan und 8 % n-Heptan. Die Oktanzahl von Superbenzin liegt bei 95. Die höhere Klopffestigkeit ist erforderlich, da das Kraftstoff/Luft-­Gemisch in Superbenzin-Motoren stärker verdichtet wird. Solche Motoren erzeugen also einen höheren Druck und sind deshalb empfindlicher für Frühzündungen.

Antiklopfmittel. Die erforderlichen Mengen klopffesten Benzins lassen sich nur gewinnen, wenn man Antiklopf­mittel verwendet. Jahrzehnte lang wurde dem Benzin daher Bleitetraethyl (Pb(C2H5)4) beigemischt. Die im Abgas enthaltenen Blei-Verbindungen belasteten jedoch die Umwelt und schädigen die Abgaskatalysatoren. Heute setzt man daher überwiegend Methyl-tert-butyl­ether (MTBE) ein: Ein Zusatz von etwa 10 % garantiert die geforderte Klopffestigkeit. Umweltschützer weisen aber darauf hin, dass Methyl-tert-butylether heute schon in manchen Gewässern nachweisbar ist

Diesel-Öl. Diesel-Motoren verdichten das Kraftstoff/Luft­-Gemisch besonders stark. Dadurch steigt die Tempera­tur des Kraftstoff/Luft-Gemischs so stark an, dass es sich selbst entzündet. Bei diesen Bedingungen eignet sich Diesel-Öl als Kraftstoff, ein Gemisch aus Alkanen mit zehn bis zwanzig Kohlenstoff-Atomen im Molekül. Aber auch dieser Kraftstoff kommt nicht ohne Zusätze aus. So verhindert ein Additiv, dass an kalten Tagen ein Teil als Paraffin ausflockt und die Kraftstoffzufuhr behindert.

Bio-Kraftstoffe. An immer mehr Tankstellen gibt es Bio- Diesel, einen Kraftstoff, der aus Rapsöl gewonnen wird; er stammt damit aus nachwachsenden Rohstoffen. Jähr­lich werden in Deutschland etwa 45000 t Bio-Diesel verbraucht. In Südamerika wird in großem Maße Bio-­Alkohol aus der Vergärung von Zucker als Kraftstoff verwendet.

Auftrag 16: Beantworte mit Hilfe des Textes folgende Fragen:

1 a) Informiere dich über Bau und Arbeitsweise eines Viertakt-Motors und eines Diesel-Motors.

b) Was versteht man unter einer Frühzündung?
c) Warum ist das Klopfen eines Motors schädlich?

2 a) Was versteht man unter Bio-Kraftstoffen?
b) Vergleiche die Preise von Bio-Diesel und normalem Dieselkraftstoff. Begründe den Unterschied.

3 Zeichne die Strukturformel von 2,2,4-Trimethyl­pentan. Warum nennt man diesen Stoff Isooctan?

4 In Brasilien wird Bio-Alkohol getankt. Welche Vorteile und welche Probleme sind damit verbunden?

Auftrag 17: Bewusst Autofahren - Energie sparen:
Überlege Dir, wie man beim Auto- oder Motorradfahren Benzin sparen kann (z.B. frühzeitig schalten), z.B. hier

Erdölverarbeitung: Cracken

Etwa 35% des Erdöls wird für Benzin benötigt. Im Durchschnitt liegt der Benzinanteil der Öle jedoch nur bei 15-20%!
Das deutsche Erdöl enthält nur etwa 2-3% Benzinanteile, verschiedene amerikanische Erdöle bis zu 30%. Daraus ergibt sich, das schweres Heizöle und Schmieröle in Benzin umgewandelt werden müssen. Dies geschieht meist durch katalytisches Cracken.

Katalytisches Cracken

Im Erhitzer werden die zu spaltenden Kohlenwasserstoffe vorgeheizt und danach mit dem aus dem Regenerator kommenden 650°C heißen Katalysator, einem Gemisch aus Al2O3 (Aluminiumoxid) und SiO2 (Siliciumdioxid), versetzt. Dabei verdampft das Gemisch vollständig und gelangt in den Reaktor. Bei den vorherrschenden hohen Temperaturen geraten die langen Kohlenstoffmoleküle in starke Schlingerbewegungen, so dass sie auseinanderreißen. Durch das Cracken lässt sich zum Beispiel aus Paraffinöl oder aus Kerzenwachs Benzin herstellen. Bei dem folgenden Beispiel zerbricht Decan in zwei kleinere Moleküle.


Die gecrackten Kohlenwasserstoffe werden in einem nachfolgenden Destillationsturm in die einzelnen Fraktionen abgetrennt.

Auftrag 17:

(1) Warum ist das "Cracken" notwendig?

(2) Beschreibe anhand des Beispiel von Decan den Crackvorgang!


Auftrag 18: Was ist der Unterschied zwischen Benzin und Diesel. Schaue Dir das folgende Video an und erkläre!

Material: Molekülbaukästen (dies geht leider nur im Präsenzunterricht!)

Versuche anhand von Molekülbaukästen, ein Decan-Molekül zu cracken. Dabei müssen alle Atome wiederverwendet werden. Es dürfen auch keine neuen Atome hinzukommen!

 Lösungen in Form von Strukturformeln aufschreiben!

 


 

Alkene, Alkine (ungesättigte Kohlenwasserstoffe)

 Versuch: Calciumcarbid--Böller

Versuch:
Ein erbsengroßes Stück Calciumcarbid wird in eine Dose mit einem kleinen seitlichen Loch gegen. Anschließend wird etwas Wasser auf das Calciumcarbid-Stüch gespritzt, die Dose verschlossen und an das Loch ein brennender Holzspan gehalten.

Beobachtung:

Auftrag 19: Beschreiben Sie in eigenen Worten den Versuch!

Auftrag 20: Wo wird heute noch das Carbidschießen vorgeführt und woher hat es seine Wurzeln?

Und die Scheiben gehen kaputt:

Auswertung:
Mit Wasser reagiert Calciumcarbid lebhaft unter Bildung von Ethin und Calciumhydroxid. Ein Kilogramm Calciumcarbid liefert etwa 300 Liter Ethin

CaC2 (s)  +  2 H2O   C2H2 (g)  +  Ca(OH)2 (l) 


Der dabei auftretende unangenehme und typische "Carbidgeruch" wird nicht durch das Gas Ethin verursacht, sondern durch die Bildung des stark giftigen Gases Phosphin (PH3) aus Calciumphosphid (Ca3P2): 
  
Ca3P2  +  6H2O    3Ca(OH)3  +  2PH3

Der unangenehme Geruch des Phosphins geht auch von den verunreinigten Brocken aus, da diese bereist mit der Luftfeuchtigkeit reagieren. 

Verwendung:  
Früher in Carbidlampen, in denen es mit Wasser versetzt wurde und dabei das brennbare Gas Ethin (Acetylen) erzeugte; beim "Carbidböllern" zu Silvester wurde in eine große Büchse oder in einen Eimer ein Carbidstück hineingelegt. Durch die Zugabe von Wasser entstand das Ethin, das mit dem Luftsauerstoff ein explosives Gas-Luft-Gemisch bildete. Mit einem mindestens 3 Meter langen, am Ende brennenden Stab, wurde das explosive Gemisch gezündet. Der Knall war so laut, dass man ihn weithin hören konnte.  
 
Heute dient das Carbid teilweise noch zur Herstellung von Ethin als wichtiges Schweißgas (allerdings wird Ethin heute hauptsächlich durch die Pyrolyse von Methan hergestellt); ferner zur Produktion des Düngemittels Kalkstickstoff (s.o.) und zur Entschwefelung in der Eisen- und Stahlindustrie.


 

Alkene und Alkine

Achtung: Hier die Unterrichtsmaterialien für die Aufträge 21 bis 29 als Word-Dokument I als pdf-Dokument

Alkene enthalten mindestens eine C-C-Doppelbindung. Der Name entspricht dem des Alkans, nur wird statt der Endung "an" die Endung "en" angehängt. Die Stellung der Doppelbindung (möglichst kleine Ziffer) wird als Ziffer an den Namen angehängt.

Alkine enthalten mindestens eine C-C-Dreifachbindung. Entsprechend wird statt der Endung "an" die Endung "in" angehängt.

Auftrag 21: Ergänze die Tabelle - Hilfe

Bindungstyp

 

C-C-H - Winkel

?

 

?

?

C-C- Atomabstand

?

 

?

?

Elektronen zwischen C-C

Zwei

 

vier

?

Anordnung der Atome um die Bindung

2 an einer Ecke sich berührende Tetraeder

6 Atome in einer Ebene

4 Atome auf einer Geraden

Dreh(Drill-)barkeit um die C-C -Achse

Ja

Nein

?

Besonderheiten

 --

Konfigurationsisomerie


cis - Form


trans-Form

 --


Auftrag 22 - Lesen Sie den unteren Text und beantworten Sie folgende Frage: Wie bezeichnet man Doppelbindungen und die Elektronen einer Doppelbindung?

Vereinfachtes Bindungsmodell („Bananenbindung“)

Ethen:
 
Jedes Atom, für sich betrachtet, besitzt Edelgaskonfiguration an Elektronen, ein Oktett bzw. Dublett (beim Wasserstoff).

Die Doppelbindung desEthens und auch aller anderen Alkene lässt sich im Molekülmodell dadurch erreichen, dass die beiden Tetraeder jedes C-Atoms mit einer Kante aneinanderstoßen. Das Modell zeigt, dass dabei ein ebenes Molekül entsteht; die beiden C- und die vier H-Atome liegen in einer Ebene. Die beiden Bindungen der Doppelbindung zwischen den C-Atomen liegen über und unter der Molekülebene, aber ebenfalls in einer Ebene (Doppelbindungsebene), die zur Molekülebene senkrecht steht.

Die Valenzwinkel (=Bindungswinkel) der Kohlenstoffvalenzen bleiben zwar erhalten, werden aber bei Bildung der Doppelbindung stark aus der Normallage abgebogen.

Eine Doppelbindung bezeichnet man als π-Bindung. Die Bindungselektronen als π-Elektronen.

 

Auftrag 22: Mit Hilfe dieser App können Sie sich das das Ethanmolekül, das Ethenmolekül und das Ethinmolekül dreidimensional betrachten bzw. drehen. Betrachten Sie die Moleküle und fertigen Sie jeweils eine Skizze an!

Auftrag 24: Teste Dich online!

E/Z-Isomerie (früher cis/trans-Isomerie)

Arbeitsauftrag:

(nur die erste Minute!)


Die π-Bindung verhindert hier die freie Drehbarkeit um die C-C-Bindungsachse.  Es gibt  daher zwei verschiedene Isomere.


(Z-2-Buten)          (E-2-Buten)

Auftrag 25: Welches Isomer ist energieärmer? Und warum? Denke daran, dass sich Atome abstoßen! Wo sind die Methylgruppen also energetisch günstiger angeordnet?

Auftrag 26: Zeichne E (trans)-1,2-Dichlorethan und Z(cis)-1,2-Dichlorethan. Wirklich schwer, hier findest DuHilfe

Regeln der Nomenklatur von Alkenen und Alkinen

1. Zunächst muss die längste Kohlenstoffkette mit den meisten Doppel- bzw. Dreifachbindungen gesucht werden. Diese Hauptkette bestimmt den Stammnamen des Alkens. Die Hauptkette ist so zu nummerieren, dass die Summe der Positionen der Mehrfachbindungen möglichst klein ist.
Beispiel:

2. Je nach Anzahl an Mehrfachbindungen geben sich Endungen wie: -en, -adien, -in, -enin, -adienin etc. Vor dem Stammnamen werden die Positionen der Mehrfachbindungen angegeben. Kommen in einem Molekül Zweifachbindungen und Dreifachbindungen vor, stehen die Nummern der Dreifachbindungen zwischen dem Alkanstammnamen und der Endung –in.

Beispiel oben:
3,5,6-Octatrien-1-in

3. Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge, mit den entsprechenden Vorsilben (di-, tri-, tetra) versehen und mit Nummern für die Positionen dem Stammnamen vorangestellt. Substituenten ohne Doppelbindung werden als Alkyl-Reste bezeichnet. Bei Doppelbindungen in den Seitenketten spricht man von Alkenyl (entsprechend bei zwei Doppelbindungen Alkadienyl- etc.). Bei Dreifachbindungen spricht man von Alkinyl-Resten. Substituenten mit verzweigten Seitenketten oder mit funktionellen Gruppen werden in Klammern geschrieben (innerhalb einer solchen Seitenkette wird von der Verknüpfungskette zur Hauptkette aus gezählt).

Beispiel oben:
5-(1-Propenyl)-4-propyl-3,5,6 -octatrien-1-in

Auftrag 27:
Geben Sie die Strukturformeln für die folgenden Verbindungen an:
a) 3-Ethyl-1-penten-4-in         b) 3 -Ethenyl-4,5-dimethyl-1,3,7-octatrien

Aufgabe 28:
Geben Sie die IUPAC-Namen folgender Verbindungen an:
a)                                                                          b)


 

Beispiele für ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Formel

Name(n)

Herstellung, Eigenschaften, Besonderheiten, Verwendung

Ethen
(Ethylen)
C2H4

Herstellung durch Cracken von Leichtbenzin
Fp.: - 169 °C, Kp.: -104 °C  explosive Gemische mit Luft:
Grundstoff für chemische Synthesen z. B. PE

 

Ethin
(Acetylen)
C2H2

Herstellung aus Calciumcarbid mit Wasser oder aus Methan im Lichtbogen Sublimp.: - 83 °C, hochexplosive Gemische mit Luft: Gas zum Schweißen und Schneiden
Grundstoff für chemische Synthesen

Butadien-1.3
(Butadien)
C4H6

Herstellung aus Erdöl
Fp.: - 109 °C, Kp.: -4,5 - giftig  °C
Zur Herstellung von Kautschuk (Reifen oder Latex)

 

 

Benzol

(Eigentlich nicht :
Cyclohexatrien-1.3.5)

C6H6

Herstellung durch spezielle Verfahren in Riesenmengen aus Erdöl, Lösungsmittel - giftig ,Fp.: - 5,5 °C, Kp.: -80,1 °C
Aromatische Verb. Grundstoff für chemische Synthesen
Besonderh.: Alle 6 C-C Bindungen gleichlang: 0.140 nm, Mesomerie 6 Doppelbindungselektronen geben Ringstrom

Aufgabe 29: Wozu wird Ethin verwendet? Und wozu Butadien?


Nach den Osterferien -

Teams Aufgabe 6

Achtung: Hier die Unterrichtsmaterialien für die Aufträge 30 bis 36 als pdf-Dokument

Aufgabe 30 - Wiederholungsaufgaben

30.1 Stellen Sie eine Reaktionsgleichung für die vollständige Verbrennung von Ethan auf.

30.2  Benennen Sie

 

30.3 Zeichnen Sie die Strukturformeln von

a) 2,4-Dimethyl-hexan b) 3,3-Diethyl-2-methylheptan c) 1,3-Oktadien


Die radikalische Substitution

Versuch – Zugabe von Brom zu Hexan

Durchführung:

Auftrag 31: Schaue Dir das Video oben bis zur Minute 2:03 an. Notiere die Beobachtungen!

Hier noch einmal die Durchführung in Kurzform
Zugabe von einigen Tropfen Brom in zwei mit Heptan gefüllte Erlenmeyerkolben

(a) Erlenmeyerkolben 1 wird anschließend mit Alufolie verhüllt
(b) Erlenmeyerkolben 2 wird mit einer starken Lichtquelle bestrahlt.

Was passiert mit dem angefeuchteten Indikatorpapier?

Auswertung:
Alkane reagieren mit einem Halogen wie Brom zu Bromalkanen und Bromwasserstoff. Aufgrund der Reaktionsträgheit von Alkane bei Raumtemperatur gelingt diese Reaktionen nur mit Hilfe von UV-Licht (photochemische Reaktion) oder mit Katalysatoren.
 Bei der Belichtung werden Brom-Moleküle homolytisch in Br-Atome (Radikale) gespalten. Um zu einem Reaktionsprodukt zu gelangen, muss ein Brom-Radikal ein Wasserstoff-Atom von einem Alkan-Molekül ablösen. Dabei entsteht im ersten Reaktionsschritt Bromwasserstoff. Daneben bildet sich ein Alkylradikal als Zwischenstufe. Das zweite Reaktionsprodukt, ein Halogenalkan, bildet sich beim Zusammenstoß eines Alkylradikals mit einem Brom-Molekül. Das dabei entstehende Brom-Radikal steht wieder für den ersten Teilreaktion zur Verfügung. Insgesamt kommt es so zu einer radikalischen Kettenreaktion. Da im Verlauf der Kettenreaktion ein (oder auch mehrere) Wasserstoffatome des Alkane durch Brom ersetzt werden, nennt man diesen Reaktionstyp radikalische Substitution.

 

Auftrag 32: Schaue Dir nun das Video oben ab Minute 2:03 an. Notiere Dir die Realtionsgleichungen für die drei Reaktionsschritte in Form von Strukturformeln und erkläre! Hilfe


Hier bekommst Du auch noch einmal alles erklärt

Auftrag 33 : Versuchen Sie, die einzelnen Schritte der Reaktion unten in die richtige Reihenfolge zu bringen! Begründen Sie!

Teilschritt:

Schritt:

..\..\..\..\..\..\Users\Christoph\Desktop\86060_273_02.jpg

____

..\..\..\..\..\..\Users\Christoph\Desktop\86060_273_01.jpg
Spaltung eines Chlormoleküls in Chloratome durch Lichtenergie (oder Temperatur) = Radikalbildung:
Radikale sind Atome oder Atomgruppen mit einem einsamen (ungepaarten) Elektron
Es gibt 2 Möglichkeiten, eine Atombindung zu spalten:
1. Homolyse:  A-B -> A*  +  *B
Jedes Bruchstück erhält ein Elektron, die Spaltung erfolgt symmetrisch. Als Ergebnis entstehen zwei Radikale, d.h. Atome oder Atomgruppierungen mit einem ungepaarten (einsamen) Elektron.
2. Heterolyse:   A-B  ->  A+  +  |B-
Unsymmetrische Spaltung: Ein Bruchstück erhält beide Elektronen des bindenden Elektronenpaares. Ergebnis: Ionen

____

..\..\..\..\..\..\Users\Christoph\Desktop\86060_273_04.jpg

___

..\..\..\..\..\..\Users\Christoph\Desktop\86060_273_03.jpg

___

 

Auftrag 34 - Geben Sie für die Darstellung im Kugel-Teilchen-Modell die entsprechenden Reaktionsgleichungen an:

Auftrag 35 - Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Darstellung von Mono-Chlorethan. Benennen Sie die einzelnen Reaktionsschritte und erklären Sie!

Auftrag 36: Wofür werden Halogenalkane verwendet? Recherchieren Sie - https://www.w-hoelzel.de/component/tags/tag/radikalische-substitution


Ab 6. Mai 2021

Induktive Effekte, etc (Download als Word-Dokument)

 

Erdkunde 6D
NaWi 6C & &D
Erdkunde 8
Chemie Q3 /Q4
Chemie E-Phase
Chemie 9
Chemie 8