Unterrichtsmaterialien - Chr. Blaschke - Albrecht-Dürer-Schule Weiterstad

zu den Q3-Materialien

Hier sind die Unterlagen für das gesamte Schuljahr (Skript als pdf- Dokument / )
Handreichungen für das Abitur

Inhalt: Siehe unten !
Zum Nachlesen

Inhalt:

Bitte zu den Themen auch die
eingescannten Seiten lesen!

Jeden Montag & Donnerstag: Es findet jeweils um 17 Uhr eine Videokonferenz statt!  Bitte schreibt mir, falls Ihr nicht teilnehmen könnt!

Die Aufträge 1 bis 7 sollen bis zum 5. Mai 2020 über Microsoft Teams abgegeben werde (fast alle haben die Aufträge 1 bis 4 ja schon gemacht!). Also, mir von den Aufträgen 1 bis 7 bitte  nur die von Euch noch nicht gemachten bis zum 5. Mai 2020 abgeben. 

Hier die Lösungen (Link noch deaktiviert)

und hier: 1-6 & 7-8 (Link noch deaktiviert)

 

Von der Ketten zur Ringform
Hier noch einmal eine Darstellung


(aus Elemente Chemie 2, Klett)

Die Grundform des Ringes müsst Ihr auswendig können, alle OH-Gruppen, die in der Kettenform links stehen, stehen in der Harworth-Form rechts (FLOH-Regel)!
Wer das Kapitel "Von der Ketten zur Ringform" nicht ganz verstanden hat, kann sich dieses Video noch einmal anschauen!

 

Di- und Polysaccharide, reduzierende und nichtreduzierende Saccharide

Abiturrelevant: Fehling-Probe mit Aldosen – Di- und Polysaccharide: Maltose, Saccharose, Stärke und Cellulose, glycosidische Bindung, reduzierende und nicht reduzierende Disaccharide!

Neue Videos:

https://www.youtube.com/watch?v=C_O_nHfHmoE (WICHTIG!!!)

Hier finddest Du ein Video mit den wichtigen Zweifachzucckern!

Bildung von Disacchatiden aus Monosacchariden (er redet zwar langsam, aber es erklärt gut die Bildung)

Beispiel - Maltose ist ein Disaccharid mit einer 1,4 glykosidischen Bindung zwischen zwei a-D-Gluco(pyrano)se (Pyranose = Sechsring mit O-Atom):
(aus Elemente Chemie 2, Klett)

Reduzierende und nichtreduzierende Zucker

Nur wenn das anomere Kohlenstoffatom nicht "verbrückt" ist, hat das Disaccharid reduzierende Eigenschaften. Nur dann können sich die Ringe wieder öffnen und ein Aldehyd entstehen:

Beispiel: Saccharose, der gewöhnliche Haushaltszucker, ist ein Disaccharid mit den folgenden Eigenschaften:
o nach Säure-Hydrolyse erhält man Glukose und Fructose.
o es ist ein nichtreduzierender Zucker! Glukose und Fructose sind 1,2-glycosidisch verknüpft, also beide anomeren Gruppen! Die Fehling-Probe verläuft negativ!

Oben war eine Abbildung der Maltose, ist Maltose ein reduzierender Zucker?

Hier ein Video dazu!

Ist Maltose (siehe oben) ein reduzierender Zucker?
Überlege, bevor Du hier auf die Antwort klickst!

1:D-Mannose ist ein in Orangenschalen vorkommendes Monosaccharid und D-Talose zählt zu den selten in der Natur vorkommenden Zuckern. Die Moleküle der D-Mannose unterscheiden sich von D-Glucosemolekülen in der Konfiguration am Kohlenstoffatom Nr. 2, die OH-Gruppe ist hier auf der anderen Seite!.
D-Talosemoleküle haben an den Kohlenstoffatomen Nr. 2 und Nr. 4 eine andere Konfiguration als D-Glucosemoleküle.
1Geben Sie die Strukturformeln der Moleküle von D-Mannose und D-Talose in Fischer-Projektion an.
2 Zeichnen Sie die Strukturformeln von alpha-D-Mannopyranose und beta-D-Talopyranose. Verwenden Sie für diese Darstellung die Haworth-Projektion.
3 Trehalose ist ein aus zwei alpha,alpha-1,1-glycosidisch verknüpften Glucose-Moleküle bestehendes Dissacharid. Zeichnen Sie es!
4 Ist die Trehalose reduzierend oder nicht? Begründen Sie!

 

Iod-Stärke-Reaktion

(abiturrelevante Begriffe: Iod-Stärke-Reaktion)

 

Eine Iod-Stärke-Reaktion wird zum Nachweis von Stärke durchgeführt, indem man eine feste Probesubstanz mit Iod-Kaliumiodid-Lösung, auch Lugol'sche Lösung genannt, beträufelt oder eine Probelösung mit dieser Lösung versetzt.

Iod hat die Eigenschaft Polyhalogenidverbindungen einzugehen. Dabei verbinden sich gelöste I2-Moleküle jeweils mit einem Iodid-Anion zum einfach negativ geladenen I3--Anion. Eine Eigenschaft dieser Polyhalogenidverbindung ist, dass sie sich in Stärke-Helix einlagert. Diese Einlagerungsverbindungen (siehe oben) rufen bereits in geringen Konzentrationen eine intensive Blaufärbung hervor.

2: Beschreibe die Iod-Stärke-Reaktion? Was lagert sich worin ein?

Aminosäuren

oder hier:

 

Abiturrelevante Begriffe: Aminosäuren: grundlegender struktureller Bau,
Eigenschaften proteinogener Aminosäuren,
Säure-Base-Eigenschaften, Zwitterion

Einstieg: Spiegel online 2016

Ein Jamaikanischer Medaillengewinner positiv getestet

Ein jamaikanischer Medaillengewinner soll bei den olympischen Spielen 2008 in Peking gedopt gewesen sein. Das berichten jamaikanische Medien übereinstimmend. Der Läufer soll unter den 31 positiv getesteten Sportlern sein, die bei Nachtests zu den Sommerspielen von Peking ermittelt wurden. Dem jamaikanischen Leitathletikverband drohe der Verlust "mindestens einer Medaille", schreibt die Zeitung "The Gleaner" aus Kingston. Es handele sich um einen "sehr erfahrenen jamaikanischen Läufer".

Derzeit liegt nur die A-Probe vor. Erst bei der Veröffentlichung der B-Probe will das Internationale Olympische Komitee (IOC) die Namen nennen.

Einem Bericht der Zeitung "Jamaica Observer" zufolge handelt es sich bei der Substanz um das bei Wettkämpfen verbotene Präparat Methylhexanamin.

3: Geben Sie für Methylhexanamin (2-Amino-4-methylhexan) die Strukturformel an! Bis zum 4. April 2020

Aminosäuren sind chemisch gesehen Carbonsäuren mit einer Aminogruppe und müssten daher korrekt als Aminocarbonsäuren bezeichnet werden. Die einfachste Aminosäure ist das Glycin, das sich direkt von der Essigsäure ableitet:

Aminosäuren sind die Stoffe, die unseren gesamten Stoffwechsel und Energiehaushalt kontrollieren. Hinzu kommt, dass die Körperzellen durch komplexe Vorgänge laufend erneuert werden müssen und dafür sind Aminosäuren notwendig. Sie sind die kleinsten Bestandteile der Eiweiße, die in Form von Enzymen, Hormonen, Speicher- und Transportproteinen sowie Antikörpern im Körper vielfältige Funktionen übernehmen und an der Übertragung von Nervenimpulsen wie beispielsweise beim Sehvorgang, beteiligt sind.

Proteine oder Eiweiße sind hochmolekulare Naturstoffe mit einer Molekülmasse von mindestens 10000u. Sie sind die vielseitigsten makromolekularen Verbindungen der Natur. Die in der Natur vorkommenden Proteine sind aus maximal 20 verschiedenen Aminosäuren aufgebaut. Diese Carbonsäuren sind alles Aminosäuren der alpha-Reihe, dass heißt sie besitzen am alpha-Kohlenstoffatom (dem zweiten c-Atom von der COOH-Gruppegesehen) eine Amino-Gruppe (NH2).

Die in der allgemeinen Strukturformel angegebene ungeladene Form der Aminosäuren (siehe oben) existiert in der Realität nicht. Aminosäuren liegen sowohl in fester als auch in wässriger Lösung als Zwitterionen vor.  In dieser Form können sie als Base sowie als Säure reagieren, sie sind also Ampholyte. Ob sie Protonen abgeben oder aufnehmen, hängt vom pH- Wert der Lösung ab, in der sich die Aminosäure befindet. In wässriger Lösung liegen Aminosäuren als Zwitterionen sowie als Kationen und Anionen nebeneinander vor.

Hier wird im Wesentlichen die Zwitterioneneigenschaft der Aminosäuren erklärt:

 

In Abhängigkeit vom pH-Wert können diese Ionen in einer Gleichgewichtsreaktion ineinander übergehen. Der pH-Wert, bei welchem die Konzentration an Zwitterionen am höchsten ist, wird als isoelektrischer Punkt einer Aminosäure bezeichnet, der für jede Aminosäure spezifisch ist. 

Ein weiteres Strukturmerkmal der Aminosäuren ist ihr asymmetrisches alpha-Kohlenstoffatom. Eine Ausnahme ist das Glycin, welches als einzige Aminosäure kein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzt. Die in der Natur vorkommenden

Proteine sind ausschließlich aus Aminosäuren der L- Reihe aufgebaut. Man unterscheidet 20 natürliche Aminosäuren, welche nach der Polarität ihrer Seitenketten (-R) klassifiziert  werden. Man unterscheidet  polare und unpolare Seitenketten, sowie basische und saure Reste. Unpolare Seitenketten enthalten Kohlenwasserstoff-Reste, welche der Aminosäuren hydrophobe Eigenschaften verleihen. Aminosäuren mit polaren Resten hingegen sind hydrophil. Saure Aminosäuren tragen in ihrer Seitenkette eine zusätzlich Carboxyl-Gruppe, wohingegen basische Aminosäuren eine weitere Amino-Gruppe besitzen.

Hier wird im Wesentlichen die Eigenschaften der Aminosäuren, bestimmt von ihrer Seitenketten, erklärt (siehe Bild oben):

 

4:

(4.1)     Welche zwei funktionellen Gruppen weisen alle Aminosäuren auf (Namen und Strukturformeln)?

(4.2)     In welcher Stellung zueinander liegen beide Gruppen vor?

(4.3)     Zeichnen Sie die allg. Strukturformel der Aminosäuren (R = Rest)!

(4.4)     Zeichnen Sie die Strukturformeln der ersten vier Aminosäure!

(4.5)     Was sind basische Aminosäuren, was sind saure Aminosäuren?

(4.6)     In welcher Form liegen Aminosäuren sowohl im wässrigen Zustand wie auch in fester Form vor. Zeichnen Sie die drei ionischen Strukturen der Aminosäure Alanin in wässriger Lösung!

Peptide
Abiturrelevante Begriffe: Peptide, Peptidbindung

Hier ein Video zur Einführung:

 

Peptide sind natürliche Makromoleküle, die durch Aneinanderreihung von bis zu 100 Amionsäuren gebildet werden (mehr als 100 Aminosäuren: Proteine). Unterteilt werden die Peptide in Oligopeptide (bis 20 Aminosäuren) und Polypeptide (21-99 Aminösäuren). Das strukturtypische Merkmal eines Peptids ist die so genannte Peptidbindung bzw. Carbonsäureamid-Gruppe −CO−NH−, die bei der Kondensation von Aminocarbonsäuren entsteht, wenn die Carboxy-Gruppe (−COOH) einer Aminosäure mit der Amino-Gruppe einer anderen Aminosäure unter Wasser-Abspaltung reagiert:

Die Länge dieser Ketten kann dabei von ca. 40 bis zu über 4.000 Aminosäuren variieren.

Die chemische Synthese von Proteinen spielt u.a. in der Pharmaindustrie eine große Rolle, so werden z.B. Hormonpräparate häufig chemisch hergestellt. Aber auch die Entwicklung neuartiger Medikamente erfolgt auf dieser Grundlage. An dieser Stelle soll auf die chemische Synthese von Fuzeon (Enfuvirtid, T20), einem AIDS- Medikament näher eingegangen werden. Fuzeon ist ein Peptid, bestehend aus 36 Aminosäuren. Es bindet an die Oberflächenproteine des HI-Virus und verhindert so dessen Bindung an T-Lymphozyten. Dadurch kann die Virusmenge im Blut infizierter Personen niedrig gehalten werden (Bruckdorfer, 2004).

Beispiel - Aminosäuresequenz des Fusionshemmers Fuzeon :
THR-SER-LEU-ILE-HIS-SER-LEU-ILE-GLU-GLU-SER-GLN-ASN-GLN-GLN-GLU-LYS-ASN-GLU-GLN-GLU- LEU-LEU-GLU- LEU-ASP-LYS-TRP-ALS-SER-LEU-LEU-TRP-ASN-TRP-PHE-NH2

Allgemeine Formel einer Aminosäure

Seitengruppe –R

Name der Aminosäure (Abkürzung)

 

–H

Glycin (Gly)

–CH3

Alanin (Ala)

–CH2OH

Serin (Ser)

–CH(CH3)2

Valin (Val)

–CH2SH

Cystein (Cys)

Eine Peptidbindung entsteht durch Kondensation der Carboxyl-Gruppe eines Aminosäure-Moleküls mit der Amino-Gruppe eines zweiten Aminosäure-Moleküls:

 
(zum Vergrößern: Bild anklicken!)

Peptide, die durch Verknüpfung von zwei bzw. drei Aminosäure-Molekülen entstehen, bezeichnet man als Dipeptide bzw. Tripeptide. Liegt die Zahl der Bausteine zwischen vier und zehn, so spricht man von Oligo- peptiden. In Polypeptiden sind zwischen 10 und 100 Aminosäure-Moleküle verknüpft. Erst ab 100 Aminosäure-Bausteinen spricht man von Proteinen.

Jedes Peptid weist an den Enden der Aminosäure-Kette eine Carboxyl-Gruppe und eine Amino-Gruppe auf. In Formeln schreibt man die Aminosäure mit der freien Amino-Gruppe ("N-terminale Aminosäure") nach links, diejenige mit der freien Carboxyl-Gruppe ("C-terminale Aminosäure") nach rechts.
Will man ein Protein aus 100 Aminosäure-Bausteinen herstellen, so hat man bei Verwendung der 20 verschiedenen, in der Natur vorkommenden Aminosäuren 20100 (= 1,3 10130) unterschiedliche Möglichkeiten für die Abfolge der Bausteine.

5: Vervollständige die Reaktionsgleichungen für die Bildung der beiden Tripeptide Alanylserylglycin (Ala Ser Gly) und Glycylserylalanin (Gly Ser Ala). Abgabe: 12. April 2020

6: Erklären Sie anhand einer selbstgewählten Aminosäure den Begriff Zwitterion.

 

Grundlagen der Kunststoffchemie
Abiturrelevante Begriffe: Klassifizierung von Kunststoffen und Zusammenhänge zwischen Struktur und Eigenschaften: Duroplaste, Thermoplaste, Elastomere – Reaktionstypen zur Verknüpfung von Monomeren zu Makromolekülen: Polykondensation und Mechanismus der radikalischen Polymerisation – Synthesereaktionen von PE, PVC, Polyester, Polyamide (Nylon) – Recycling von Kunststoffen: Prinzip der Zerlegung in Monomere, Einschmelzen von Thermoplasten

Was sind Kunststoffe bzw. Makromoleküle?

Quelle: http://www.seilnacht.com/Lexikon/k_eint.html)

Kunststoffklassen

Die Kunststoffe lassen sich aufgrund ihres Verhaltens und der damit verbundenen Einsatzmöglichkeiten in drei Gruppen unterscheiden: Thermoplaste, Duroplaste und Elastomere.

Zwei grundlegende Materialeigenschaften von Kunststoffen sind uns aus dem alltäglichen Gebrauch und alltäglichen Erfahrungen bekannt. So wissen wir, daß z. B. eine Plastiktüte unter dem Einfluß starker Hitze (z. B. einer heißen Herdplatte) zu schmelzen beginnt, während ein Kochlöffel dieses unbeschadet überstehen würde. Weiterhin kennen wir aus dem Alltag Kunststoffe, die unter dem Einfluß mechanisch einwirkender Kräfte ihre Form behalten, während sich andere, wie z. B. Gummis, dehnen lassen und später ihre ursprüngliche Form wieder einnehmen. Sie zeigen ein elastisches Verhalten.
Diese zwei Materialeigenschaften, das Verhalten gegenüber Erwärmung und die Elastizität, werden auch zur Einteilung der Kunststoffe herangezogen. Thermisch verformbare Kunststoffe heißen Thermoplaste, hitzebeständige Kunststoffe werden als Duroplaste und elastische Kunststoffe als Elastomere bezeichnet.


Das unterschiedliche Verhalten von Thermoplasten, Duroplasten und Elastomeren beruht auf ihrem Vernetzungsgrad bzw. der Art der Vernetzung:


(Quelle: Prof. Blumes Mediangebot für Chemie)

 

7: Beschreiben Sie die molekularen Strukturen von Thermoplasten, Duroplasten und Elastomeren. Erklären Sie anhand der unterschiedlichen molekularen Strukturen das unterschiedliche thermische Verhalten.

Man kann Kunststoffe auch nach ihrer Entstehungsreaktion einteilen:


Radikalische Polymerisation

Beispiel: Herstellung von Polystyrol


Styrol

Styropor – das ist Polystyrol mit einem Treibmittel, das den Kunststoff aufbläht. Verpackungen aus Styropor halten Gemüse frisch, Kaffee warm und Blutkonserven kühl oder schützen empfindliche Geräte beim Transport. Verschiedene Varianten sind heute als Isolierung auf jeder Baustelle vertreten. Die neueste Variante Neopor enthält winzigste Grafitteilchen, die die Wärme noch besser zurückhalten. Die bessere Dämmwirkung ermöglicht es, mit noch weniger Heizenergie auszukommen – auch Altbauten werden so zu 3-Liter-Häusern.

(Quelle: Text und Bild aus www.teli.de/jdc/mdm-styrol.html)

Anleitung (hier klicken)

Der Mechanismus der radikalischen Polymerisation

Bei der radikalischen Polymerisation reagieren, wie der Name schon sagt, Radikale, das sind Teilchen, die ungepaarte Elektronen besitzen und daher in der Regel sehr reaktiv sind.

Eine Polymerisationsreaktion lässt sich in folgende drei Schritte einteilen:

  • Initiation (auch als Kettenstart oder Primärreaktion bezeichnet)
  • Wachstumsreaktion (auch Aufbau- oder Fortpflanzungsreaktion oder Propagation genannt)
  • Kettenabbruch (Termination)

Mehr hier:

 

oder hier

Auftrag (mit Lösung): Versuche einmal, nachdem Du Dir das folgende Video angeschaut hast, die beteiligten Teilche zu einem dreischrittigen Reaktionsmechanismus zusammenzusetzen (weiter unten findest Du die Lösung) .

Lösung:

Polyethylen

Polyethen ist der weltweit am meisten produzierte Kunststoff, circa 29 Prozent der Weltproduktion von Kunststoffen ist Polyethen. Im Jahr 2001 wurden 52 Millionen Tonnen Polyethen hergestellt.
Kommerziell wird Polyethylen in großen Mengen für Verpackungsmaterialien eingesetzt.

8.1: Formuliere den Reaktionsmechanismus der radikalischen Polymerisation von Ethen mit Dibenzoylperoxid
8.2: Wie sieht das Monomer zur Herstellung von PVC aus? Hier ein Ausschnitt aus der Polymerkette:


Lösung

 

9: Wiederholung
9.1 Geben sie die Monomere und den Reaktionsmechanismus zur Darstellung von Teflon -[CF2-CF2]n - an (siehe unten).
9.2 Handelt es sich bei Teflon um einen Thermoplast oder einen Duroplast, begründen Sie!
9.3 Wozu wird Teflon verendet?

Teflon

 

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Polykondensate bzw. Polykondensation
(Video 1: Mit Versuch zur Darstellung eines Polyesters)

 

 

Bei der Polykondensation werden Monomere mit mindestens zwei funktionellen Gruppen unter Austritt eines kleinen Moleküls, meist Wasser, zu Makromolekülen vereinigt. Die beiden wichtigsten Kunststoffklassen, die dabei entstehen, sind Polyamide und Polyester
(Di-)Amin (Di-)Carbonsäure --> Polyamid
(Di-)Ol (Di-)Carbonsäure --> Polyester

  

Polyamide

Nylon & Perlon

 
Der US-amerikanische Chemiker Wallace Hume Carothers (1896-1937) wurde im Jahre 1928 Forschungsleiter einer Arbeitsgruppe, die sich mit der Entwicklung von Kunststoffen beschäftigte. In der Folgezeit entwickelte die Gruppe die Grundlagen zur Herstellung von Polyester (1930) und von Nylon (Polyamid 6.6), das erstmals im Jahre 1935 hergestellt wurde. Die Patentierung erfolgte 1938. Als im Jahr 1939 die ersten Nylonstrümpfe aus dem Hause des Konzerns DuPont erschienen, waren innerhalb von 4 Tagen 6 Millionen Strümpfe verkauft. Im gleichen Jahr entwickelte der deutsche Chemiker Paul Schlack (1897-1987) bei der IG Farben AG in Deutschland ein Polyamid aus anderen Ausgangsstoffen. Er erhielt das Polyamid 6, das unter dem Handelsnamen Perlon® bekannt wurde.

Versuch: Herstellung von Nylon 6,6 durch Grenzflächenkondensation von Hexandicarbonsäure-dichlorid mit 1.6-Diamino-hexan

Hier nimmt man statt einer Carbonsäure ein Säurechlorid, statt Wasser spaltet sich HCl, Salzsäure, ab!

Bei den Polyamiden sind die Bausteine durch Peptid-Bindungen miteinander verknüpft. Diese Bindungen gehen auch Aminosäuren untereinander ein, wenn Sie Peptide oder Proteine bilden. Sie ist sehr stabil (Mesomerie!)



Peptid-Bindung
In der Natur kommen die Peptid-Bindungen zum Beispiel in den Eiweißen, in Wolle und Seide vor. Im Vergleich zur natürlichen Seide sind die Polyamide wesentlich reißfester. Polyamid 6.6 (Nylon) lässt sich durch eine Polykondensation von einer aliphatischen Dicarbonsäure mit einem Diamin herstellen. Erhitzt man eine Mischung der beiden Feststoffe Hexamethylendiamin und Adipinsäure, erhält man eine Schmelze, aus der sich Nylonfäden ziehen lassen.

Auftrag 10:
10.1 Aus 1,3-Propandiol (Propan-1,3-diol) und 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure) kann ein Kunststoff erzeugt werden. Zeichnen Sie einen charakteristischen Strukturformelausschnitt dieses Kunststoffes und benennen Sie den Polyreaktionstyp, der zu ihm führt.
10.2 Welcher Kunststoffklasse gehört der Kunststoff an (Thermoplast? Oder Duroplast?)? Wie müsste man eine Ausgangskomponente abändern, um den Kunststoff in einen Duroplast umzuwandeln?

Aufgabe 11:
Aramidfasern sind goldgelbe organische Kunstfasern. Sie wurden 1965 von Stephanie Louise Kwolek bei DuPont entwickelt und unter dem Markennamen Kevlar™ zur Marktreife gebracht.

Kevlar-Schutzweste
Die bekanntesten Anwendungen für para- Aramidfasern sind im Sicherheitsbereich zu finden (Splitterschutz- und schusssichere Westen, Schutzhelme, Panzerungen für Fahrzeuge, Schnittschutzhandschuhe). Sie werden jedoch auch als Asbestersatz in Bremsbelägen und Dichtungen sowie als Verstärkungsmaterial zum Beispiel für Glasfaserkabel oder Gummimaterialien eingesetzt. In diesen Bereichen werden vor allem die mechanischen Eigenschaften der Fasern Kevlar und Twaron genutzt.

11.1 Geben Sie eine Reaktionsgleichung für die Herstellung von Kevlar in (Halb-) Strukturschreibweise wieder.
11.2 Warum gehört Kevlar zu den Duroplasten (betrachten Sie bitte dazu die untere Abbildung):

12: Polymilchsäure

Ein Kunststoff, der in den dreißiger Jahren entdeckt wurde, macht mittlerweile Furore. Selbst Kosmetiker unterspritzen damit Fältchen und machen Damenhaut wieder glatt. Der Kunststoff ist außerdem biologisch abbaubar.

Es handelt sich um die Polymilchsäure oder um das Polylactid (auch Polylactat; PLA). Dieser Kunststoff gehört zur Gruppe der Polyester. Bei der Polyesterbildung denkt man sofort an die Polykondensation.
Bei den bisherigen Polykondensaten hatten wir es mit zwei verschiedenen Monomeren zu tun: mit einer bifunktionellen Säure (wie der Terephthalsäure bzw. derem Säurechlorid) und einem bifunktionellen Alkohol (wie dem Glykol). Zwischen Säuregruppe und Alkoholgruppe wird die Esterbindung geknüpft - unter Abgabe kleiner Moleküle wie Wasser oder HCl.

Zum Aufbau eines Polyesters aus Milchsäure benötigen wir nur ein einziges Monomer!

12.1 Zeichnen Sie die Strukturform der Milchsäure, der 2-Hydroxypropansäure

12.2 Zeichnen Sie einen Strukrurausschnitt der Polymilchsäure und erklären Sie, wie es gelingt, dass nur aus einem einzigen Monomer über eine Polykondensation ein Polymer entsteht.

12.3 Geben Sie eine Reaktionsgleichung für die Bildung für Poymilchsäure an (und für Abikandidate: Den Mechanismus der Veresterung).

Polyaddition

Hier am Beispiel der Polyurethane

 

  • 1937 synthetisierte Otto Bayer zusammen mit seinem Team in den Laboratorien der Bayer AG in Leverkusen zum ersten Mal Polyurethane (PUR).
  • Aus PUR werden Matratzen, Schuhsohlen, Dichtungen, Fußböden, Lacke, Klebstoffe, Dichtstoffe, Skier, Autositze, Laufbahnen in Stadien, Armaturenbretter, Vergussmassen und vieles mehr hergestellt.
  • Durch Polyaddition entstehen aus mehrwertigen Alkoholen und Isocyanaten Polyurethane:

 

Versuch: Polyurethanschaum

 

  • Geben Sie in einen Joghurtbecher 8,6 g Desmophen® /Aktivatorgemisch und dann 12 g Desmodur 44® V20
  • Rühren Sie diese Mischung so lange, bis die Eintretende Gasentwicklung den Beginn der Reaktion anzeigt (Dauer: Ca. 2 min). Dann überläßt man die Schaumbildung sich selbst.
  • Anmerkung: Der Versuch muss so durchgeführt werden, dass kein Desmophen® bzw. Desmodur® auf die Haut gelangt. Sollte dies trotzdem geschehen, so ist sofort die betreffende Hautstelle unter fließendem Wasser intensiv abzuspülen.

 
Knoff-Hoff-Show 18.3.2004

13: Polyurethane
 Im Jahre 1935 synthetisierte Otto Bayer den ersten Kunststoff aus der Klasse der
Polyurethane (PUR), die zunächst als Alternative zu den bereits bekannten Polyamiden zur Herstellung von Textilfasern eingesetzt werden sollten. Dieses Vorhaben scheiterte damals. Polyurethane haben sich dennoch als eine sehr vielseitige Klasse von Hochpolymeren erwiesen. Man verwendet sie als thermoplastisches Material für Lagerteile, Rollen und Walzen, als Duroplaste, als PUR-Kautschuk, als Bestandteil von Klebstoffen und Lacken, als Hartschaumstoffe und selbst als Material für künstliche Herzklappen. Die Ursache für diese Vielfalt an Verwendungsmöglichkeiten liegt darin, dass je nach Wahl und Stoffmengenverhältnis der Ausgangsstoffe PUR-Kunststoffe mit sehr unterschiedlichen Werkstoffeigenschaften entstehen können. Als Ausgangsstoffe für Polyurethane und
Polyamide werden unter anderem folgende Verbindungen verwendet:
-1,4-Butandiol HO-(CH2)4-OH
- Decandisäure HOOC-(CH2)8-COOH
- 1,6-Diaminohexan (=Hexamethylendiamin) H2N-(CH2)6-NH2
- 1,6-Diisocyanatohexan H2N-(CH2)6-NH2
- Hexamethylendiisocyanat) OCN-(CH2)6-NCO
(a) Wählen Sie aus den gegebenen Verbindungen Stoffe aus, die sich zur Synthese eines Polyurethans eignen. Benennen Sie den Reaktionstyp dieser Synthesereaktion.
(b) Schlagen Sie geeignete Monomere für zwei weitere Varianten zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen mit unterschiedlichen Eigenschaften vor. Geben Sie jeweils die Strukturformeln der verwendeten Monomere und die prognostizierten Eigenschaften der Produkte an (mit Begründung).

14: Wiederholungsauftrag

Maleinsäure (cis-Butendisäure) und Glykol (Ethan-1,2-diol) reagieren zu eine hochviskosen Kunststoffprodukt (1. Schritt), das in einem Härtungsprozess (2. Schritt) zu einem sehr harten, belastungsfähigen Kunststoff weiterverarbeitet wird. Im Härtungsprozess wird das Vorprodukt mit Styrol gemischt, ein Härter (Radikalbildner, z.B. Dibenzoylperoxid) zugesetzt, und das Gemisch in die Form gegossen, in der es erhärten soll.

14.1 Formulieren und erläutern Sie die beiden Reaktionsschritte. Geben Sie die Polyreaktionstypen der beiden Reaktionsschritte an.
14.2 Formulieren für die Aushärtung des Kunststoffes einen entsprechenden Reaktionsmechanismus in (Halb-)Strukturschreibweise und erklären Sie kurz die einzelnen Schritte.
14.3 Zeichnen Sie einen Ausschnitt aus dem nach dem Härten entstanden Kunststoff, und erklären sie, warum dieser duroplastisch ist.

 

Ab 1. Juni 2020

Download der Arbeitsblätter mit den Aufträgen 15-17 als Word-Dokument als pdf-Dokument

Übersicht Kunststoffe

 

Auftrag 15:

In einem Labor sollen drei Kunststoffe mit speziellen Eigenschaften hergestellt werden: Der erste Kunststoff soll eine hohe Reißfestigkeit aufweisen und zur Herstellung von Fasern geeignet sein.

Der zweite Kunststoff soll als Hartschaum eingesetzt werden, der auch bei hohen Temperaturen nicht erweicht.
Der dritte Kunststoff soll so elastisch sein, dass eine gut springende Kugel daraus hergestellt werden kann.

Als Chemikalien stehen zur Verfügung:
- Glycerin (1,2,3-Propantriol)
- Phenol (Hydroxybenzol)
- Ethen
- 1,2-Ethandiol
- Wasser
- Hexan
- 1,6-Diaminohexan
- Sebacinsäuredichlorid


- Dibenzoylperoxid
- Adipinsäure
-1,3,5-Benzoltriisocyanat


-Propen
-Styrol
-Vinylchlorid (Chlorethen)
-Hexadecan-1,16-diol

- Welche Chemikalien würden Sie für die Herstellung der drei Kunststoffe auswählen ?
- Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen für die drei Synthesen und geben Sie einen Ausschnitt des Makromoleküls an. Benennen Sie jeweils den Polyreaktionstyp.
- Erklären Sie die Eigenschaften der drei Kunststoffe

Einsatz von Kunststoffen - Windeln als Hightech-Produkt

(Alternatives Video)

Versuch: Wasserspeichervermögen einer Babywindel

Wir besorgen uns entsprechende Babywindeln. Diese falten wir vorschriftsmäßig auseinander. Nun spielen wir Baby und gießen erst einmal 50 ml Leitungswasser darauf. Nach wenigen Minuten fühlt sich die Windel jedoch wieder trocken an. Wir gießen noch 50 ml nach. Nach wenigen Minuten ist das Ergebnis das Gleiche. Wir können nicht mal Wasser aus der Windel herauspressen. Wir wiederholen alles, bis wir an die Grenze kommen. Es sollten aber 300-400 ml Wasser in der Windel "verschwinden".

Der Hintergrund: Kapillarkräfte ziehen Wasser in die Polymerknäuel

Chemisch sind Superabsorber vernetzte Polymere aus Acrylsäure. Die nur 0,1 bis 0,8 Millimeter großen Körnchen sind kaum von Kochsalz zu unterscheiden. Doch während sich das Salz unter Wasserzugabe auflöst, nimmt das Polymer-Granulat die Flüssigkeit auf und quillt. Und das in erstaunlichem Maße: bezogen auf das Eigengewicht sind dies das 1000fache an destilliertem Wasser, das 300fache an Leitungswasser oder das 50fache an Körperflüssigkeiten wie etwa Urin. Durch Polymerisation werden die einzelnen Acrylsäure-Moleküle (Monomere) zu einer möglichst langen Kette verknüpft. "Wie ein Wollknäuel, nur, dass der verschlungene Polymerfaden an vielen Stellen mit sich selbst vernetzt wird", erklärt Funk. Im nächsten Produktionsschritt bilden sich durch die Reaktion mit Natronlauge an den Ketten negative Ladungen aus, die durch die positiv geladenen Natrium-Ionen kompensiert werden. Kommt Wasser mit ins Spiel, so lösen sich die Natrium-Ionen darin, und die negativ geladenen Stränge der Polymerkette stoßen sich gegenseitig elektrostatisch ab: Das Polymernetz quillt auf, Kapillarkräfte ziehen das Wasser in die entstehenden zwischenmolekularen Hohlräume. Zusätzlich entsteht ein osmotischer Druck, der Wasser in den Superabsorber hinein saugt. Die Absorptionskräfte sind dabei so hoch, dass auch dann keine Flüssigkeit abgegeben wird, wenn das Baby mit der Windel auf dem Boden rutscht.

Auftrag 16: Erklären Sie in gekürzter Form die Funktionsweise des Superabsorbers!

 

 

Versuch: Polyester aus Alltagschemikalie
n (Der Versuch wird auch in diesem Video gezeigt!)

Arbeitsaufträge
1. Führen Sie den Versuch durch und notieren Sie ihre Beobachtungen.
2. Stellen Sie eine entsprechende Reaktionsgleichung auf.

Versuchsanleitung:
Geräte
Waage, Reagenzglas, Holzstab (Schaschlikspieß), Pasteurpipette, Spatel, Reagenzglasklammer, Gasbrenner
Chemikalien / Gefahrensymbole
Glycerin, Citronensäure (Xi), weißes Kupfersulfatpapier als Wasserindikator

Durchführung:

o Wiegen Sie in ein trockenes Reagenzglas 1,9 g Cirtonensäure (oder 2,1 g Cirtonensäure - Monohydrat).
o Geben Sie ca. 6 Tropfen Glycerin dazu und vermischen Sie die beiden Stoffe mit einem Holzstab.
o Erwärmen Sie das Reagenzglas unter ständigem Schütteln und halten Sie den Inhalt ca. 2 Minuten am Sieden.

Auftrag 17:
Glycerin = 1,2,3-Propantriol, Citronensäure :



17.1 Um welchen Realtionstyp handelt es sich?
17.2 Zu welcher Kunstoffklasse gehört der entstandene Kunststoff (Thermoplast, Duroplast oder Elastomer)ß Begründen Sie!
17.3. Zeichnen Sie einen Strukturausschnitt des entstandenen Kunststoffs
17.4. Formulieren Sie beispielhaft den Reaktionsmechanismus der Veresterung!

Hier ein Tipp!

Nachtrag: Schöner Versuch für Kinder

Zum Nachlesen

Glucose und Fructose

Maltose, Saccharose & Lactose

Aminosäuren

Kunststoffe

 

  • Download bis zum Thema Kunststoffe als pdf-Dokument oder als Word-Dokument (hier stimmt die Nummerierung der Aufgaben leider nicht mehr, bitte an der Homepage orientieren!)